Nada se compara contudo à Rio-Santos. O trecho entre Bertioga e Paraty é uma sucessão de praias e paisagens maravilhosas. O quilômetro inicial (marco zero) encontra-se em Santos. Bertioga (km 48), a pouco mais de cem quilômetros de São Paulo, marca o início da Costa Caiçara. No primeiro trecho, o complexo SP-55/BR-101 (nomes do trecho estadual e federal, respectivamente) tem retas mais longas e praias extensas, passando por Boracéia, Juréia e Juquehy (km 90). Em todo o trajeto, postos de gasolina a intervalos regulares e boas oficinas nas cidades garantem apoio aos veículos.

De Juquehy em diante, já em São Sebastião, serrinhas e morros de via sinuosa, com mirantes e paisagens amplas, alternam-se com baixadas e pequenas planícies próximas a praias como Camburi, Barra do Sahy e Baleia. Boiçucanga (km 102) cresceu, virando uma pequena cidade. Entre recantos caiçaras tradicionais e comércio sofisticado, a antiga vila de pescadores tornou-se ponto de parada obrigatória, oferecendo hospedagem e comida de qualidade.

De "Boiçu", como dizem os íntimos, passa-se por Maresias (km 112), praia de boas ondas e casas de veraneio chocantes. A invasão paulistana criou loteamentos de luxo do tamanho de cidades. Abriu caminho para muitos hotéis, restaurantes e lojas. A paisagem, sempre preservada, combina arquitetura rústica de bom gosto com a natureza protegida pela rígida legislação. São Sebastião tem guarda ambiental para impedir a destruição da Mata Atlântica.

Paúba, Santiago, Toque-Toque (km 118), Guaecá e Barequeçaba são apenas algumas das boas praias até chegar a São Sebastião. Entre cachoeiras e curvas a estrada movimentada pede cuidado, quando há neblina.

No porto de São Sebastião (km 148) encontra-se o Terminal Almirante Barroso, da Petrobrás, por onde entra mais da metade do petróleo consumido no Brasil. A cidade preserva o centro histórico colonial, na avenida da praia, entre bares da moda e restaurantes. A balsa sai de São Sebastião, e leva ao paraíso tropical à beira-mar chamado Ilhabela, capital da vela graças aos ventos favoráveis à prática do esporte.

Entre São Sebastião e Caraguatatuba a Rio-Santos corta bairros como Indaiá, Pan Brasil, Lagoa e centros comerciais. O trânsito local é intenso, nos 28 km que separam as duas cidades. Em Caraguatatuba (km 176) pode-se pegar a rodovia dos Tamoios (SP-99), passar por Paraibuna e chegar à Dutra, em São José dos Campos, com parada obrigatória no Restaurante Fazendão.

Na Tabatinga (km 194), já a caminho de Ubatuba, há um posto policial. Ali ergue-se um dos condomínios mais luxuosos da região, o Costa Verde Tabatinga. O padrão da estrada - retas à beira-mar e serras sinuosas - se mantém. A área é densamente ocupada nas praias e na beira da estrada, e vai se tornando mais rústica e selvagem no rumo da serra do Mar. A Maranduba (km 200) também virou uma pequena cidade, contando com boa infra-estrutura de serviços.

Após acessos a praias movimentadas ou desertas, calmas ou furiosas, como Pulso, Praia Brava, Fortaleza, Vermelha do Sul, Domingas Dias e Lázaro, chega-se ao Saco da Ribeira, importante atracadouro de barcos de passeio, de onde partem escunas para a Ilha Anchieta, onde fica o antigo presídio. Santa Rita, Enseada e Toninhas, entre outras, estendem-se até Ubatuba, no km 227.

Na Praia Grande, em Ubatuba, a estrada se alarga, torna-se a federal BR-101. Mais 3,5 quilômetros chega-se ao trevo da SP-125. Ali começa a via Oswaldo Cruz, que passa pela encantadora São Luiz do Paraitinga e chega à Dutra, em Taubaté.

Até Paraty praias e ilhas preservadas (o trecho foi inaugurado na década de 70) marcam um dos segmentos mais impressionantes do trajeto. Itamambuca sedia campeonatos internacionais de surf. Félix (mirante e posto de polícia no km 244), Promirim, Ubatumirim (único posto de combustível), Puruba e Picinguaba destacam-se pela beleza. Em Picinguaba (km 268), a vida tradicional caiçara se mantém, no interior do Núcleo preservado, único trecho em que o Parque Estadual da Serra do Mar chega até a praia. Passada a divisa entre São Paulo e Rio de Janeiro, na altura do Camburi, fica o município de Paraty.